Filmowcy w roli Diany widzieli Naomi Watts od samego początku. Reżyser stwierdził, że Naomi jest niczym kameleon – wiadomo, że to ona, a jednocześnie staje się graną przez siebie postacią do tego stopnia, że trudno je od siebie odróżnić. Bardzo istotny był też fakt, że Watts jest rodowitą Brytyjką. Jednak przekonanie jej do przyjęcia roli wcale nie było takie proste. „Długo o tym myślałam, ponieważ była to jedna z najbardziej znanych kobiet naszych czasów, a to wiąże się z dużą presją oczekiwań. Wszystkim wydawało się, że ją znają, więc zastanawiałam się, czy będę potrafiła uczynić ją swoją bohaterką, którą potrafię zrozumieć”, opowiada o aktorskim wyzwaniu Watts.

Przygotowania do roli, zajęły jej dużo czasu i były znacznie bardziej intensywne niż w przypadku innych filmów. Dużo inspiracji na temat sposobu wysławiania się księżnej aktorka zaczerpnęła ze słynnego wywiadu Martrina Bashira z Dianą:

„Oglądałam go na okrągło przed rozpoczęciem zdjęć, słuchałam także samego nagrania dźwiękowego” - wspomina. Naomi uczyła się także obracania twarzy w odpowiednim kierunku. „Moja twarz z natury zwraca się w prawo, podczas gdy Diany w lewo. Nauczenie własnej twarzy tak prostej rzeczy okazało się niezwykle trudne”, kontynuuje aktorka. Dodatkową rolę w charakteryzacji dopełniły kostiumy i odpowiedni makijaż.