Na przestrzeni pięćdziesięciu lat za kamerą Allen nie raz dawał dowody zdumiewającej intuicji, jeśli chodzi o dobór aktorek do swoich filmów. Jego oko niezawodnie odkrywało pokłady talentu w nowicjuszkach, a doświadczonym artystkom pozwalało wznieć się na wyżyny talentu. „W tej dziedzinie nie ma lepszego specjalisty niż Allen. Aktorki w jego filmach zdobyły łącznie pięć Oscarów z jedenastu nominacji.” – zauważa Joe Williams z St. Louis Post-Dispatch.

Dla niektórych gwiazd współpraca z Allenem była fascynującą, acz jednorazową przygodą, inne zostawały z Woodym na dłużej, dołączając do orszaku muz reżysera. Nigdy nie odmówiła mu Penelope Cruz: „Woody jest wyjątkowy, a spędzanie z nim czasu to błogosławieństwo. To jeden z najzabawniejszych ludzi na świecie. Każdego dnia robi coś, co zaskakuje i zostaje w pamięci na zawsze”. Ani Scarlett Johansson: „Myślę, że mamy podobny typ wrażliwości i poczucia humoru. Doceniamy się wzajemnie jako artyści i lubimy razem pracować, ponieważ zawsze śmiejemy się na planie i świetnie spędzamy czas. To cudowne umieć pracować z przyjaciółmi i dlatego robimy to nadal.”

O wspólnym projekcie z reżyserem śniła Lady Gaga: „Zagrać u Allena to moje największe marzenie”. A pierwsza dama Francji – Carla Bruni, była gotowa rzucić wszystko, byle zawitać na planie „O północy w Paryżu”: „Pan Allen powiedział kiedyś, że mając na castingu Królową Anglii i mnie, wybrałby mnie. Dał mi wielki powód do radości, a moim przyjaciołom aktorom – do zazdrości.” – wyznała prezydentowa.

Cate Blanchett, gwiazda „Blue Jasmine”, do współpracy z Allenem podeszła z podobnym entuzjazmem. Choć przyznaje, że jej rola nie była łatwa do zagrania. Paradoksalnie dlatego, że Allen dał jej niemal nieograniczoną swobodę w konstruowaniu postaci. „Sądzę, że Woody wcale nie chciał się wtrącać w pracę aktorów.” – mówi Blanchett. „Musiałam się przestawić na ten rodzaj pracy na planie, bo naprawdę lubię otrzymywać sugestie od reżysera. Z Woody’ym pracowałam tak, że ja zadawałam mu pytania, a on na nie odpowiadał. Większość z nich dotyczyła tonu, w jakim mam zagrać swoją postać. A pracując z takim reżyserem nigdy nie masz pewności. Czytając jego scenariusz, możesz sobie pomyśleć, że jest dramatyczny, albo możesz zinterpretować go jako farsę i absurd. Allen jest w tym mistrzem: konstruuje bohaterów, którzy z pełną powagą podchodzą do swojego życia i swoich problemów, które są tak naprawdę czystym absurdem.”